莱昂纳多出道超过25年，3次与影帝擦身而过，演过无数脍炙人口的好片，纵横各大影展、典礼，唯独迟迟未能拿下奥斯卡。2016年他以《荒野猎人》强势入围，终结了“陪榜”命运，获得奥斯卡最佳男主角。
小李子奥斯卡提名五次：
1994 第66届 最佳男配角《不一样的天空》（提名）
2005 第77届 最佳男主角《飞行者》（提名）
2007 第79届 最佳男主角《血钻》（提名）
2014 第86届 最佳男主角《华尔街之狼》（提名）
2016 第88届 最佳男主角《荒野猎人》（提名并获奖）